甘油(英语:Glycerol),又称丙三醇,化学式为HOCH2CHOHCH2OH,是一种简单的多元醇化合物。它是一种无色无臭有甜味的黏性液体,无毒。甘油主干存在于称为甘油酯的脂质中.由于它具有抗菌和抗病毒特性,因此广泛用于FDA批准的伤口和烧伤治疗。相反,它也用作细菌培养基。它可作为衡量肝脏疾病的有效标志物。它还广泛用作食品工业中的甜味剂和药物配方中的保湿剂。由于其有三个羟基,甘油可与水混溶并具有吸湿性。
甘油通常从植物和动物来源获得,其中它以甘油三酯、甘油与长链羧酸的酯形式存在。这些甘油三酯的水解、皂化或酯交换产生甘油以及脂肪酸衍生物:
甘油三酯可用氢氧化钠皂化得到甘油和脂肪钠盐或皂。
甘油也是酯交换法生产生物柴油过程中的副产物。此法制得的粗甘油外观颜色较暗,并且具有类似糖浆的粘稠度。
典型的植物来源包括大豆或棕榈。动物源性牛脂是另一个来源。在美国和欧洲,每年大约生产950000吨甘油。在2000年-2004年期间,仅仅是美国,便每年生产了大约350000吨甘油。欧盟的2003/30/EU条令规定,所有成员国在2010年前用生物柴油取代5.75%的矿物燃料。在2006年,预计到2020年,甘油的产量将是需求量的六倍,作为生物燃料生产的副产品,会出现甘油过剩的现象。
来自甘油三酯水解的粗甘油可以通过活性炭处理来去除有机杂质,用碱去除未反应的甘油酯,用离子交换去除盐分。高纯度的甘油(>99.5%)可通过多步蒸馏获得;由于其高沸点(290°C),必须使用真空室。
虽然通常不具有成本效益,但可以通过各种途径以丙烯为原料生产甘油。其中以环氧氯丙烷为中间体的合成路线最为重要,通过丙烯的氯代来得到氯丙烯,然后用次氯酸盐氧化成二氯丙醇,再用强碱与之反应得到环氧氯丙烷。最后将其水解得到甘油。类似的合成路线还有通过丙烯醛和环氧丙烷为中间体的合成路线。
新制氢氧化铜遇甘油显绛蓝色,该反应的实质是Cu与两个-OH螯合形成的配合物。
在食品和饮料中,甘油可用作保水剂、溶剂和甜味剂,并可能有助于保存食品。它还用作商业制备的低脂食品(例如饼干)中的填充剂,以及利口酒中的增稠剂。甘油和水用于保存某些类型的植物叶。
甘油可用于制作烟草加工、牙膏、化妆品、药品。
与乙二醇和丙二醇一样,甘油是一种非离子型亲液剂(kosmotrope),与水分子形成强氢键,与水-水氢键竞争。这种相互作用破坏了冰的形成。最低冰点温度约为?36°F(?38°C),对应于水中70%的甘油。
甘油历来被用作汽车的防冻剂,后来被凝固点较低的乙二醇取代。虽然甘油-水混合物的最低冰点高于乙二醇-水混合物,但甘油是无毒的,并且正在重新检查以用于汽车应用。。
在实验室中,由于凝固点降低,甘油是在0°C以下温度下储存的酶试剂的溶剂的常见成分。它还用作冷冻保护剂,其中甘油溶解在水中,以减少冰晶对储存在冷冻溶液中的实验室生物(如真菌、细菌、线虫和哺乳动物胚胎)的损害。
甘油可用于制作油漆、树脂、树胶等涂料,也可作为玻璃纸的软化剂。甘油可用于生产硝化甘油,它是各种炸药和推进剂(如线状无烟火药)的基本成分。依靠制皂来供应副产品甘油使得难以增加产量以满足战时需求。因此,合成甘油工艺是二战前的国防重点。三官能聚醚多元醇由甘油和环氧丙烷生产。甘油氧化得到中草酸。甘油脱水可得到羟基丙酮。
甘油用作压力表的填充物以抑制振动。来自压缩机、发动机、泵等的外部振动会在波登管压力表内产生谐波振动,从而导致指针过度移动,从而给出不准确的读数。针的过度摆动也会损坏内部齿轮或其他部件,导致过早磨损。将甘油倒入量规中以代替空气空间时,可减少传递到针头的谐波振动,从而增加量规的使用寿命和可靠性。
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